(1R,3R,4R,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tricyclo[4.3.0.01,3]nonane-4-carbaldehyde | 1218813-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tricyclo[4.3.0.01,3]nonane-4-carbaldehyde
• CAS: 1218813-44-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄Si
• 分子量: 430.66
• InChiKey: VGJLDBAYAGLJIK-MXUDVLDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (1R,3R,4R,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tricyclo[4.3.0.01,3]nonane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 、 methyl (E)-3-[(1R,3R,4S,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tricyclo[4.3.0.01,3]nonanyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-tricyclo[4.3.0.01,3]nonanyl]methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R,3R,4R,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tricyclo[4.3.0.01,3]nonane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988

文献信息

• Total Synthesis of Echinopines A and B
  作者：K. C. Nicolaou、Hanfeng Ding、Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja9093988

  日期：2010.3.24

  Echinopines A and B [(+)-1 and (+)-2], two naturally occurring compounds characterized with a unique [3.5.5.7] carbon framework, have been synthesized in both enantiomeric and racemic forms. Their total synthesis involves a novel intramolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation (4 --> 16) and a samarium diiodide-mediated ring closure (3 --> 37).

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。