(8R,9S,13S,14S)-N,N-diethyl-13-methyl-17-oxo-3-prop-2-enoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carboxamide | 1422954-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-N,N-diethyl-13-methyl-17-oxo-3-prop-2-enoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carboxamide
• CAS: 1422954-63-9
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃
• 分子量: 409.569
• InChiKey: VUAKYTJKTTYRCJ-VGYAKCNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  586.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-N,N-diethyl-13-methyl-17-oxo-3-prop-2-enoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carboxamide 反应 2.5h， 以77%的产率得到2-(N,N-diethylcarboxamide)-4-allylestrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches towards 4-Functionalized Estrone Derivatives

  摘要：

  Directed ortho-lithiation of estrone carbamate followed by reaction with electrophiles afforded 2-substituted estrone derivatives. Reductive cleavage of the carbamate group followed by O-allylation and Claisen rearrangement led to new 4-functionalized estrone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316816
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-N,N-diethyl-13-methyl-17-oxo-3-prop-2-enoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches towards 4-Functionalized Estrone Derivatives

  摘要：

  Directed ortho-lithiation of estrone carbamate followed by reaction with electrophiles afforded 2-substituted estrone derivatives. Reductive cleavage of the carbamate group followed by O-allylation and Claisen rearrangement led to new 4-functionalized estrone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316816