2-amino-9H-1-methyl-7-methoxy-pyrido[3,4-b]indol-2-inium mesitylenesulfonate | 139332-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-amino-9H-1-methyl-7-methoxy-pyrido[3,4-b]indol-2-inium mesitylenesulfonate
• CAS: 139332-28-8
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₁₃H₁₄N₃O
• 分子量: 427.524
• InChiKey: PLIGRCFHKPKWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9H-1-methyl-7-methoxy-pyrido[3,4-b]indol-2-inium mesitylenesulfonate 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 12-carboxymethyl-2,3-diethyl-10-methoxy-pyridazino[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-inium bromide
  参考文献：
  名称：

  合成和哒嗪并生物学评价[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑盐作为抗炎剂

  摘要：

  稠合多环杂芳族阳离子轴承与哒嗪并一个桥头氮[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑的结构进行测定作为LPS诱导的TNF的抑制剂THP-1细胞产生-α。具有最佳IC 50值（4.49μM）和低毒性的命中化合物1e在人PMBC（IC 50 3.91μM ）和单核细胞（IC 50 1.82μM）上进一步测定。在人单核细胞和单核细胞衍生的树突状细胞的多聚I：C刺激后，该化合物还抑制TNF-α的产生。在后一种情况下，也观察到了IL-12产生的抑制。化合物1e还在转录水平上抑制TNF-α的表达，并在体内被证明是有效的。化合物1e是IMID中令人感兴趣的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.060
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-9H-1-methyl-7-methoxy-pyrido[3,4-b]indol-2-inium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00472-9

文献信息

• New uses of Westphal condensation: Synthesis of flavocorylene and related indolo[2,3-a]quinolizinium salts.
  作者：María P. Matia、Jesús Ezquerra、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80538-h

  日期：1991.12

  Using the Westphal condensation, flavocorylene and related Indolo[2,3-a]quinolizinium salts have been prepared in two steps, starting from commercially available beta-carboline derivatives.
• Optimized Synthesis of Di, Tri and Tetrafused Pyridazinium Cations
  作者：Jorge Siró、Andrés Ramos、Juan J Vaquero、Julio Alvarez-Builla、José L Garcı́a-Navı́o

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00079-x

  日期：2000.4

  By combining two complementary statistical techniques (fractional factorial experimental design and simplex operation) the synthesis of the parent pyrido[1,2-b]-pyridazinium cation has been successfully carried out (the yield was improved from less than 10 to 65%) by basic condensation of 2-methyl-1-aminopyridinium mesitylenesulfonate and [1,4]dioxane-2,3-diol, Using the optimized reaction conditions, other related heterocyclic cations could be prepared, and two interesting examples are now reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.