N-(3-iodopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 13380-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13380-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂S
• 分子量: 339.197
• InChiKey: VZZGIQRNMQCVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  399.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 Ag*F₆Sb 作用下， 生成 C₁₆H₂₁NO₂S
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化合成双环[1.1.1]戊烷的一般路线

  摘要：

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03190
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-iodopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂在铜催化下碘化烷基碘的三氟甲基化反应

  摘要：

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02005

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。
• Mapping Ambiphile Reactivity Trends in the <i>Anti</i> ‐(Hetero)annulation of Non‐Conjugated Alkenes via Pd ^II /Pd ^IV Catalysis
  作者：Hui‐Qi Ni、Phillippa Cooper、Shouliang Yang、Fen Wang、Neal Sach、Pranali G. Bedekar、Joyann S. Donaldson、Michelle Tran‐Dubé、Indrawan J. McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202114346

  日期：2022.3.21

  from non-conjugated alkenyl amides and ambiphilic organohalides is described. Under PdII/PdIV catalysis, this [n+2] annulation proceeds in an anti-selective fashion and tolerates a wide array of ambiphiles, which are systematically benchmarked with respect to nucleophile identity, electrophile identity, and product ring-size. Otherwise unreactive ambiphilic ortho-haloacetophenones can be activated

  描述了从非共轭烯基酰胺和两亲性有机卤化物获得 5、6 和 7 元碳环和杂环的方法。在 Pd II /Pd IV催化下，这种 [ n +2] 环化以反选择性方式进行，并耐受多种双亲剂，这些双亲剂在亲核体特性、亲电子体特性和产物环大小方面进行了系统的基准测试。另外，非反应性两亲性邻卤代苯乙酮可以使用胺助催化剂来活化。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective Oxyheterocyclic Alkene Hydroalkylation
  作者：Zhen Li、Bingxue Liu、Cheng-Yu Yao、Gen-Wei Gao、Jun-Yang Zhang、Yi-Zhou Tong、Jing-Xiang Zhou、Hao-Kai Sun、Qiang Liu、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c12881

  日期：2024.2.7

  developed as an efficient method for C(sp3)–C(sp3) coupling with broad substrate availability and high functional group compatibility. However, auxiliary groups, a conjugated group or a chelation-directing group, are commonly required to attain high regio- and enantioselectivities. Herein, we reported a ligand-controlled cobalt-hydride-catalyzed regio-, enantio-, and diastereoselective oxyheterocyclic

  金属氢化物催化的烯烃加氢烷基化已被开发为一种有效的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联方法，具有广泛的底物可用性和高官能团兼容性。然而，通常需要辅助基团、共轭基团或螯合导向基团来获得高区域选择性和对映选择性。在此，我们报道了一种配体控制的氢化钴催化的区域选择性、对映选择性和非对映选择性氧杂环烯烃加氢烷基化反应，无需螯合导向基团。该反应能够使共轭和非共轭氧杂环烯烃进行加氢烷基化，以均匀良好的收率和高区域选择性和对映选择性提供C2-或C3-烷基化的四氢呋喃或四氢吡喃。此外，C2-取代的2,5-二氢呋喃的加氢烷基化导致1,3-二对映中心的同时构建，从而方便地获得具有多个对映体富集的C(sp 3 )中心的多取代四氢呋喃。
• FeCl₂ -mediated Nucleophilic Chlorination of Iodoalkanes Accelerated by Phenanthroline Ligand
  作者：Joon Young Hwang、Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/bkcs.11453

  日期：2018.5

  Alkyl halides have been considered not only important building blocks but also useful intermediates in synthetic methods of nucleophilic substitution, metal-halogen exchange, and cross-coupling reactions. As the practical synthesis of various alkyl halides, the halogen exchange is one of the fundamental and efficient reactions, which is mainly used for preparing alkyl bromides or iodides. Finkelstein-type reactions(1) have been well studied for the conversion of alkyl chlorides to the corresponding bromides or iodides and alkyl bromides to iodides, which reaction is an equilibrium shifted by taking advantage of the different solubility of the resulting sodium salt in acetone. However, the reverse processes, the replacement of iodide by bromide or chloride, or of bromide by chloride, were not simple.