2,4,5-trichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine | 1239984-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,5-trichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 1239984-49-6
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 289.548
• InChiKey: AYHIGFRWHRUCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氯嘧啶 、 4-甲氧基苯硼酸 在 Pd(PPh₃)2Cl₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,4,5-trichloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,5,6-四氯嘧啶的定点Suzuki-Miyura交叉偶联反应合成芳基取代的嘧啶

  摘要：

  2,4,5,6-四氯嘧啶的Suzuki-Miyaura反应可以方便地合成单，二，三和四芳基嘧啶，而其他方法不易获得。所有反应均以出色的位点选择性进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000020

文献信息

• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。