2-azido-2'-methoxy-1,1'-biphenyl | 29511-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Azido-2-(2-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 29511-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ZQQLHPBASHUADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 水 、 palladium diacetate 作用下， 以61%的产率得到4-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601043
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2'-nitrobiphenyl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-azido-2'-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of Substituted Aryl Azides: The Nature of the Azene Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01472a016

文献信息

• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Photochemistry of singlet and triplet azide excited states
  作者：John S. Swenton、Theodore J. Ikeler、Brian H. Williams

  DOI：10.1021/ja00713a031

  日期：1970.5