(1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene | 40132-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene
• 英文别名: (1β,5β)-2α-acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol；6α-acetoxybicyclo<3.3.0>oct-3-ene；acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol ester；cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-yl acetate；endo-cis-Bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol-acetat；[(1S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl] acetate
• CAS: 40132-71-6；40132-75-0；120584-39-6；128298-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DXTQBCHKMLBUMI-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 [(3aS,3bS,6aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,3b,6,6a,7,7a-hexahydropentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  研究的官能顺-双环[3.3.0]辛-7-烯-2-醇接近specionin的合成

  摘要：

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a

  DOI：

  10.1039/p19940000049
• 作为产物：
  描述：

  2α-carboxybicyclo<3.3.0>octane-4α,6α-carbolactone 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  某些碳环前环素前体的合成

  摘要：

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89508-9

文献信息

• Xanthates as Synthetic Equivalents of Oxyacyl Radicals: Access to Lactones under Tin-Free Conditions
  作者：Jason A. Davy、Jeremy W. Mason、Benoît Moreau、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo300939f

  日期：2012.7.20

  In addition to their utility in Barton-McCombie deoxygenations, xanthates can engage in 5-exo-trig radical cyclizations to afford lactones after oxidative workup. In this paper, we describe a tin-free protocol that provides direct access to lactones via hydrolysis of labile thioketal intermediates. Analysis of several systems of varying complexity reveals that the reaction is most applicable for constrained systems in which the reacting center is prepositioned near the radical-accepting alkene.
• Parkes, Kevin E. B.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1119 - 1134
  作者：Parkes, Kevin E. B.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Bedekar, Ashutosh V.; Patel, Hemant A.; Nair, Kanakalakshmy B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 668 - 670
  作者：Bedekar, Ashutosh V.、Patel, Hemant A.、Nair, Kanakalakshmy B.、Soman, Raghavan

  DOI：——

  日期：——