2,4-diisopropylphenyl oleate | 1398066-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-diisopropylphenyl oleate
• CAS: 1398066-03-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: AZCYMZYGJJZMMC-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2,4-diisopropylphenyl oleate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤性质的新型n-9脂肪酸缀合物的合成与表征

  摘要：

  本研究列举了两种n-9脂肪酸（即油酸（OLA）和蓖麻油酸（RCA）与2,4-或2,6-二异丙基苯酚）的酯的合成，光谱表征和抗癌潜力的评估。合成策略涉及将二异丙基苯酚（异丙酚）的羟基酯化为n-9脂肪酸的末端羧基。最初测试了具有更大亲脂性的合成丙泊酚n-9缀合物的体外细胞毒性。缀合物显示出癌细胞系的特异性生长抑制，而在正常细胞中未观察到作用。通常，发现对人皮肤恶性黑色素瘤细胞系（SK‐MEL‐1）具有明显的生长抑制作用。还可以通过测试这些缀合物对细胞迁移的作用来确定抗癌潜力，SK‐MEL-1癌细胞的细胞粘附和凋亡诱导。丙泊酚-OLA偶联物显着诱导凋亡，而丙泊酚-RCA偶联物仅显示细胞色素微弱信号c。结论是，合成的新型酯结合物表现出相当大的抗肿瘤活性。这项初步研究将内部合成的缀合物置于一类新的抗癌剂中，该抗癌剂对癌细胞具有比正常细胞更高的选择性。

  DOI：

  10.1007/s11745-012-3707-9