4-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-ol | 1431559-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1431559-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: BQLRWBJPHXTPPU-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-ol 在 红铝 、 氘代甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到3-deutero-(E)-4-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.74h， 生成 4-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479