ethyl (E)-3-(4-((7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)acrylate | 1453173-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-((7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)acrylate
• CAS: 1453173-50-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₅
• 分子量: 492.575
• InChiKey: ZARFUROKDUEFQM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-((7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-hydroxy-3-(4-((7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型RTK/HDAC双靶向抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  多年来，靶向药物的开发取得了显著成果。作为一个典型的例子，受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂已经成为多种癌症的重要化疗药物。然而，这些药物的有效性总是受到不良反应率和获得性耐药性的阻碍。为了克服这些限制，设计并合成了几种具有喹唑啉核心的双靶向抑制剂。尽管这些化合物可以同时抑制组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 和 RTK，但其构效关系 (SAR) 仍不够明确。为了进一步探索这类双靶向抑制剂，设计并合成了一类新的喹唑啉衍生物。它们的活性评估包括 HDAC 的体外抑制活性，表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体 2 (HER2)。SAR 研究表明，在喹唑啉核心的 4 位引入极性基团（如异羟肟酸酯）更有可能提供有效的 HDACi/HER2i 杂合体，而不是 HDACi/EGFRi 分子。

  DOI：

  10.3390/molecules18066491
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate 、 4-氯-7-甲氧基-6-[3-(吗啉-4-基)丙氧基]喹唑啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48.3%的产率得到ethyl (E)-3-(4-((7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinazolin-4-yl)amino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型RTK/HDAC双靶向抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  多年来，靶向药物的开发取得了显著成果。作为一个典型的例子，受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂已经成为多种癌症的重要化疗药物。然而，这些药物的有效性总是受到不良反应率和获得性耐药性的阻碍。为了克服这些限制，设计并合成了几种具有喹唑啉核心的双靶向抑制剂。尽管这些化合物可以同时抑制组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 和 RTK，但其构效关系 (SAR) 仍不够明确。为了进一步探索这类双靶向抑制剂，设计并合成了一类新的喹唑啉衍生物。它们的活性评估包括 HDAC 的体外抑制活性，表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体 2 (HER2)。SAR 研究表明，在喹唑啉核心的 4 位引入极性基团（如异羟肟酸酯）更有可能提供有效的 HDACi/HER2i 杂合体，而不是 HDACi/EGFRi 分子。

  DOI：

  10.3390/molecules18066491