2,2'-(undec-10-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1512864-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2'-(undec-10-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-10-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1512864-21-9
• 化学式: C₂₃H₄₄B₂O₄
• 分子量: 406.222
• InChiKey: SYZIDGGNPCZYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(undec-10-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 4-hexyldeca-2,3-dien-1-yl isopropyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基环己基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(8-ethenyl-7-hexylnonadeca-7,18-dien-9-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的丙二烯碳酸酯与偕二硼烷烃的交叉偶联：异戊二烯硼酸酯的高效合成

  摘要：

  开发了一种简单且新颖的 Pd 催化的丙二烯碳酸酯与不同的宝石-二硼基烷烃的交叉偶联反应。在温和的反应条件下，可以选择性地以中等到高产率获得合成有用且用途广泛的异戊二烯基硼酸酯。此外，通过异戊二烯硼化和同系化证明了新型异戊二烯硼酸酯的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00109a
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2'-(undec-10-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s

文献信息

• Electrooxidative Activation of B−B Bond in B ₂ cat ₂ : Access to <i>gem</i> ‐Diborylalkanes via Paired Electrolysis
  作者：Bingbing Wang、Xiangyu Zhang、Yangmin Cao、Long Zou、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1002/anie.202218179

  日期：2023.3.27

  electrooxidation of a solvent (e.g., DMF)-ligated B2cat2 complex, whereby a solvent-stabilized boryl radical is formed via quasi-homolytic cleavage of the B−B bond in a DMF-ligated B2cat2 radical cation. Furthermore, a strategy for the electrochemical gem-diborylation of gem-bromides via paired electrolysis is developed for the first time, affording a range of versatile gem-diborylalkanes.

  该报告描述了溶剂（例如 DMF）连接的 B 2 cat 2络合物前所未有的电氧化，由此通过 DMF 连接的 B 2 cat中B−B 键的准均裂裂解形成溶剂稳定的硼基自由基2自由基阳离子。此外，首次开发了一种通过配对电解对宝石-溴化物进行电化学宝石-二硼基化的策略，提供了一系列通用的宝石-二硼基烷烃。
• 多取代异戊二烯基硼酸酯及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN115785135A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种多取代异戊二烯基硼酸酯及其合成方法。所述的合成方法是以2,3‑联烯醇碳酸异丙酯和偕二硼酸酯烷烃为原料，以三(二亚苄基丙酮)二钯和二苯基环己基膦或四(三苯基膦)钯组成催化体系，以氢氧化钾溶液为碱，反应得到多取代异戊二烯基硼酸酯。本发明，采用的原料结构多样，来源丰富，可以通过改变2,3‑联烯醇碳酸异丙酯的取代基或偕二硼酸酯烷烃的取代基合成大量含有不同取代基的异戊二烯基硼酸酯化合物，反应条件温和，产率优良。