1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pentyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one | 1160846-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pentyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one
• CAS: 1160846-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: ZAFJBENAFDBRNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enyloctanamide 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pentyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one 、 5-Ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-pentylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的布朗斯台德碱调节区选择性Pd催化的分子内有氧氧化胺化：七元酰胺的形成和烯丙基CH活化的证据

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/ol900941t

文献信息

• Brønsted Base-Modulated Regioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Formation of Seven-Membered Amides and Evidence for Allylic C−H Activation
  作者：Liang Wu、Shuifa Qiu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol900941t

  日期：2009.6.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative allylic C−H amination of olefins has been developed. Brønsted base can modulate the regioselectivity, favoring the formation of 7-membered rings. Mechanistic studies using deuterium-labeled substrates as probes support a rate-determining allylic C−H activation/irreversible reductive elimination pathway.

  已经开发了一种新型的钯催化的烯烃分子内需氧氧化烯丙基CH胺化反应。布朗斯台德碱可以调节区域选择性，有利于7元环的形成。使用氘标记的底物作为探针的机理研究支持决定速率的烯丙基CH活化/不可逆还原消除途径。