4-chloro-1-cyclohex-1-enyl-3,3,4-trifluoro-cyclobutene | 567-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-chloro-1-cyclohex-1-enyl-3,3,4-trifluoro-cyclobutene
• 英文别名: 4-Chlor-1-cyclohex-1-enyl-3,3,4-trifluor-cyclobuten；3,3,4-Trifluor-4-chlor-1--cyclobuten-(1)；1,1,2-Trifluor-2-chlor-3--cyclobuten；1-(4-chloro-3,3,4-trifluorocyclobuten-1-yl)cyclohexene
• CAS: 567-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₃
• 分子量: 222.638
• InChiKey: CNJBDMRAHZMWMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11-13 °C
• 沸点：
  68.5-70.0 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.268 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-cyclohex-1-enyl-3,3,4-trifluoro-cyclobutene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-苯基-3,3,4-三氟-4-氯-1-环丁烯
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十一。来自环己烯基乙炔和氟氯乙烯加合物的环丁烷衍生物1

  摘要：

  1-乙炔基环己-1-烯与三氟氯乙烯和二氟二氯乙烯的环加成得到 1,1,2 三氟-2-氯-(IV) 和 1,1-二氟-2,2-二氯-3(cyclohex-1-enyl-cyclobutene (XI)，IV 和 XI 都被硫酸水解成相应的单酮，2-氟-2-氯-和 2,2-二氯-3-(环己-1-烯基)-环丁烯酮。用碘化物和乙氧基离子 IV 或 XI 似乎产生了 S_N2' 置换产物。Diels-Alder 加合物是从 IV 和马来酸酐或二碳乙氧基乙炔中获得的。XI 在 150o 的三乙胺催化重排得到 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3- (cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI)，但在 180o 意外消除重排导致 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (XXXIII)。

  DOI：

  10.1021/ja01465a032
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 三氟氯乙烯 生成 4-chloro-1-cyclohex-1-enyl-3,3,4-trifluoro-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十一。来自环己烯基乙炔和氟氯乙烯加合物的环丁烷衍生物1

  摘要：

  1-乙炔基环己-1-烯与三氟氯乙烯和二氟二氯乙烯的环加成得到 1,1,2 三氟-2-氯-(IV) 和 1,1-二氟-2,2-二氯-3(cyclohex-1-enyl-cyclobutene (XI)，IV 和 XI 都被硫酸水解成相应的单酮，2-氟-2-氯-和 2,2-二氯-3-(环己-1-烯基)-环丁烯酮。用碘化物和乙氧基离子 IV 或 XI 似乎产生了 S_N2' 置换产物。Diels-Alder 加合物是从 IV 和马来酸酐或二碳乙氧基乙炔中获得的。XI 在 150o 的三乙胺催化重排得到 1,1 difluoro-2,4-dichloro-3- (cyclohex-1-enyl)-cyclobutene (XXXI)，但在 180o 意外消除重排导致 2-fluoro-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene (XXXIII)。

  DOI：

  10.1021/ja01465a032