3,3-Dimethylpent-4-en-2-ylsulfanylbenzene | 83577-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-Dimethylpent-4-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 83577-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: FUJRYMFHUBRVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘乙烷 、 [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 diethylzinc 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,3-Dimethylpent-4-en-2-ylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A method for methylidenation and ethylidenation of an allylic thioether leading to a 2,3-sigma-tropic rearrangement. Failure of the Simmons-Smith reaction in the presence of thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87522-x

文献信息

• 2,3-Sigmatropic Rearrangement of Sulfonium Ylides Generated by Addition of Samarium Carbenoids
  作者：Munetaka Kunishima、Daisuke Nakata、Chikako Goto、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-1998-1979

  日期：1998.12

  Allylic sulfides are transformed into homoallylic sulfides with complete allylic inversion by treatment with SmI2 and CH2I2 in THF. The reaction will involve allylic sulfonium ylides as an intermediate, which undergoes 2,3-rearrangement.

  烯丙基硫化物在THF中与SmI2和CH2I2反应后转化为完全烯丙基反转的同烯丙基硫化物。该反应将涉及烯丙基磺鎓亚烯盐作为中间体，随后发生2,3重排反应。
• KOSARYCH, Z.;COHEN, T., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3019-3022
  作者：KOSARYCH, Z.、COHEN, T.

  DOI：——

  日期：——