methyl (E)-8-(N-benzyl-N-methylamino)-7-octenoate | 1149389-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-8-(N-benzyl-N-methylamino)-7-octenoate
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-methyl-7-carbomethoxy-1-heptenylamine；methyl (E)-8-[benzyl(methyl)amino]oct-7-enoate
• CAS: 1149389-08-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: CWDNNULXEBQMDT-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-7-carbomethoxyheptanamide 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl (E)-8-(N-benzyl-N-methylamino)-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，通过铱催化的硅烷还原/脱水，由羧酰胺高效合成醛胺。

  摘要：

  已发现IrCl（CO）（PPh3）2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的组合是从羧酰胺制备醛胺的有效催化剂体系。特别是，通过使用PMHS可以轻松地从产品中去除有机硅和铱残留物。

  DOI：

  10.1039/b821317h

文献信息

• Highly efficient synthesis of aldenamines from carboxamides by iridium-catalyzed silane-reduction/dehydration under mild conditions
  作者：Yukihiro Motoyama、Masaharu Aoki、Naoki Takaoka、Ryuta Aoto、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b821317h

  日期：——

  The combination of IrCl(CO)(PPh3)2 with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane or poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is found to be an efficient catalyst system for the preparation of aldenamines from carboxamides; in particular, facile removal of silicone and iridium residues from the product can be achieved by the use of PMHS.

  已发现IrCl（CO）（PPh3）2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的组合是从羧酰胺制备醛胺的有效催化剂体系。特别是，通过使用PMHS可以轻松地从产品中去除有机硅和铱残留物。
• Iridium-PPh₃ Catalysts for Conversion of Amides to Enamines
  作者：Yuta Une、Atsushi Tahara、Yasumitsu Miyamoto、Yusuke Sunada、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00835

  日期：2019.2.25

  thermally activated IrCl(PPh3)3 (8). Both catalysts showed excellent activity toward the selective conversion of a variety of N,N-dialkyl-, N-alkyl-N-aryl-, and N,N-diarylamides to the corresponding enamines with low catalyst loadings. The 14-electron species “ClIr(PPh3)2”, which is stabilized by solvents or reactants in the actual catalytic reactions, could be involved in the catalysis, which produces

  Vaska络合物IrCl（CO）（PPh 3）2（1a）催化N，N-二烷基酰胺与TMDS反应失活机理的研究引发了高活性Ir-PPh 3催化剂的发现：光化学活化1a和热活化的IrCl（PPh 3）3（8）。两种催化剂对多种N，N-二烷基-，N-烷基-N-芳基-和N，N-的选择性转化均表现出优异的活性。二芳基酰胺制得的低催化剂负载量的相应烯胺。在实际催化反应中被溶剂或反应物稳定的14电子物种“ ClIr（PPh 3）2 ”可能参与催化反应，产生“ HIr（PPh 3）2 ”和“ Si Ir（PPh）3）2 ”（Si = Me 2 HSiOMe 2 Si-）物种在催化循环中。对于“ClIrL原位生成方法2是通过简单地[的IrCl（η混合建立”物种4 -COD）] 2与PPH 3 或其他磷配体，可轻松实现烯胺的大规模合成。