2,5-bis(thien-2-yl)pyrimidine | 1051388-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(thien-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,5-di(thiophen-2-yl)pyrimidine；2,5-Dithiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 1051388-42-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂S₂
• 分子量: 244.341
• InChiKey: SWIVLGAHIJJOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴嘧啶 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-bis(thien-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  固体添加剂的异构化工程通过操纵活性层的分子堆积和聚集来实现高效有机太阳能电池

  摘要：

  形态控制对于实现高性能有机太阳能电池（OSC）至关重要，并且仍然是 OSC 领域的主要挑战。固体添加剂是微调形态的有效策略，然而，异构固体添加剂对共混物形态和OSC性能的影响机制仍然模糊，迫切需要进一步研究。本文设计并合成了两种基于哒嗪或嘧啶为核心单元的固体添加剂M1和M2，以探索异构固体添加剂在OSC中的工作机制。较小的空间位阻和较大的偶极矩有利于基于M1的活性层更好的π-π堆积和聚集。 M1 处理的全小分子 OSC (ASM OSC) 获得了 17.57% 的令人印象深刻的效率，在二元 ASM OSC 中名列前茅，而 M2 处理的对应物的效率为 16.70%。此外，有必要研究固体添加剂的异构化工程是否适用于最先进的聚合物 OSC。经过 M1 处理的 D18-Cl:PM6:L8-BO 器件实现了 19.70% 的卓越效率（认证为 19.34%），属于 OSC 的最高值之​​一。该工作为固

  DOI：

  10.1002/adma.202406623

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Indium Organometallics with 2,5-Dihalopyrimidines: Synthesis of Hyrtinadine A
  作者：Ángeles Mosquera、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol801393n

  日期：2008.9.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triorganoindium reagents (R3In) with 5-bromo-2-chloropyrimidine proceeds chemoselectively, in good yields, to give 5-substituted-2-chloropyrimidines or 2,5-disubstituted pyrimidines using 40 or 100 mol % of R3In, respectively. Sequential cross-couplings are also performed, in one pot, using two different R3In. This method was used to achieve the first synthesis of the

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。
• Donor–acceptor–donor polymers utilizing pyrimidine-based acceptors
  作者：Katie L. Winkel、Jamie R. Carberry、Leslie M. Wood、Makda Araya、Zachary W. Iszard、Travis Cantu、Benjamin Martin、Xiaopeng Li、Jennifer A. Irvin

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2014.07.015

  日期：2014.10