| 1150518-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 1150518-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: SALBBKXIUONSIT-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(4S)-3-[(E)-3-cyclohexylidene-1-phenylprop-1-en-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的区域选择性和立体选择性异构化：2-酰胺二烯的合成及其串联异构化 - 电环闭环

  摘要：

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。

  DOI：

  10.1021/ol900647s
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Allenamides 的区域选择性和立体选择性异构化：2-酰胺二烯的合成及其串联异构化 - 电环闭环

  摘要：

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。

  DOI：

  10.1021/ol900647s

文献信息

• Regio- and Stereoselective Isomerizations of Allenamides: Synthesis of 2-Amido-Dienes and Their Tandem Isomerization-Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、John B. Feltenberger、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/ol900647s

  日期：2009.5.21

  A regio- and stereoselective isomerization of allenamides is described, leading to preparations of de novo 2-amido-dienes and a tandem isomerization-6π-electron electrocyclic ring-closure.

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。
• An efficient and practical entry to 2-amido-dienes and 3-amido-trienes from allenamides through stereoselective 1,3-hydrogen shifts
  作者：Ryuji Hayashi、John B Feltenberger、Andrew G Lohse、Mary C Walton、Richard P Hsung

  DOI：10.3762/bjoc.7.53

  日期：——

  by the use of Bronsted acids. Under either condition, these processes are highly regioselective in favour of the alpha-position, and highly stereoselective in favour of the E-configuration. In addition, 6pi-electron electrocyclic ring-closure could be carried out with 3-amido-trienes to afford cyclic 2-amido-dienes, and such electrocyclic ring-closure could be rendered in tandem with the 1,3-hydrogen

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。