1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodo-5-phenyl-4-pentene | 1799-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodo-5-phenyl-4-pentene
• 英文别名: 1.1.1.2.2.3.3-Heptafluor-5-iod-5-phenyl-pent-4-en；(3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-iodopent-1-enyl)benzene
• CAS: 1799-44-6
• 化学式: C₁₁H₆F₇I
• 分子量: 398.062
• InChiKey: KSCCQIXHDSKMDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodo-5-phenyl-4-pentene 在 水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以42 %的产率得到(Z)-4,4,5,5,5-pentafluoro-3-imino-1-phenylpent-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  以 (NH4)2CO3 作为 NH2 和 NH 源水促进脱氟合成氟烷基化 1,5-二氮杂戊二烯

  摘要：

  在无过渡金属条件下，开发了AH 2 O促进和(NH 4 ) 2 CO 3促进的氟代烷基烯烃的脱碘胺化和脱氟亚胺化反应。以优异的Z选择性和良好的官能团耐受性获得了结构重要的氟烷基化 1,5-二氮杂戊二烯。该方法的多功能性在从所得产物合成有价值的有机氟化物中得到了证明。与传统的合成方法相比，可以避免一些明显的限制，包括蒸馏纯化、多步骤操作、苛刻的反应条件、水分排除以及有毒/敏感试剂的使用。该反应成功的关键是使用(NH 4 ) 2 CO 3作为市售、廉价、低毒、高效的NH 2 /NH源和水作为C(sp 3 )–F键断裂发起人。此外，全氟烷基取代基对底物独特的氟效应对于提高反应效率也至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3gc03717g
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-5-iodo-5-phenyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds withF-Alkyl Iodides. An Expedient Route toF-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides

  摘要：

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1895

文献信息

• Combining (CH2O)n and (NH4)2CO3 as a Formamidine Equivalent for “Four-in-One” Synthesis of Fluoroalkylated 2-H-Pyrimidines
  作者：Wei Han、Yuan-Yuan Ren、Ming-Yao Tang、Yi-Fan Ji、Danhua Ge、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02785

  日期：2024.8.23

  diverse and complex molecular scaffolds. An unprecedented formal [3+1+1+1] annulation approach for the one-step synthesis of fluoroalkylated 2-H-pyrimidines commencing from perfluoroalkyl alkenes, paraformaldehyde, and ammonium carbonate is described. By harnessing readily accessible (CH2O)n and cheap (NH4)2CO3 as a formamidine surrogate, this method effectively replaces traditionally preformed amidines

  多组分反应有可能最大限度地提高制备多样化和复杂分子支架的合成效率。描述了一种前所未有的正式[3+1+1+1]成环方法，用于从全氟烷基烯烃、多聚甲醛和碳酸铵开始一步合成氟烷基化2- H-嘧啶。通过利用容易获得的(CH 2 O) n和廉价的(NH 4 ) 2 CO 3作为甲脒替代物，该方法有效地用嘧啶组装体替代了传统上预先形成的脒。该多组分反应以分步经济、操作简单、无金属、无添加剂的方式进行，具有底物范围广、官能团兼容性好、可扩展性等特点。所获得的 2- H-嘧啶的合成加工潜力在其 C2 位的烷基化和乙烯基化中得到进一步证明。