Methyl 14-chloro-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 14-chloro-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate
• 英文别名: methyl 14-chloro-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₂
• 分子量: 309.836
• InChiKey: WZXXGAIFFUOAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 14-chloro-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate 在 nickel (II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到Methyl 14-(16-methoxycarbonyl-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-14-yl)-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属吡啶吡啶酮的偶联反应合成平面手性桥联联吡啶和三联吡啶

  摘要：

  我们已经完成平面手性桥联的2,2'-联吡啶（的高效合成小号） - 6，c ^ 2 -对称bipyridinophane（S，S） - 7，桥接2,2'：6'，2“-terpyridines（小号）-11和C 2对称的三联吡啶（S，S）-12通过相应的6卤代[10]（2,5）吡啶基吡啶进行的金属介导的联芳基交叉偶联或均偶联反应。的Stille型和Negishi交叉偶联反应是的合成特别有用6，11，和12。另一方面，镍介导的均偶联反应最有效地实现了结构独特的联吡啶吡啶7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.095
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 反应 60.0h， 以75%的产率得到Methyl 14-chloro-13-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属吡啶吡啶酮的偶联反应合成平面手性桥联联吡啶和三联吡啶

  摘要：

  我们已经完成平面手性桥联的2,2'-联吡啶（的高效合成小号） - 6，c ^ 2 -对称bipyridinophane（S，S） - 7，桥接2,2'：6'，2“-terpyridines（小号）-11和C 2对称的三联吡啶（S，S）-12通过相应的6卤代[10]（2,5）吡啶基吡啶进行的金属介导的联芳基交叉偶联或均偶联反应。的Stille型和Negishi交叉偶联反应是的合成特别有用6，11，和12。另一方面，镍介导的均偶联反应最有效地实现了结构独特的联吡啶吡啶7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.095

文献信息

• Synthesis of planar-chiral bridged bipyridines and terpyridines by metal-mediated coupling reactions of pyridinophanes
  作者：Nobuhiro Kanomata、Jun Suzuki、Hironobu Kubota、Kiichiro Nishimura、Terumichi Enomoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.095

  日期：2009.6

  We have accomplished efficient synthesis of planar-chiral bridged 2,2′-bipyridine (S)-6, C2-symmetric bipyridinophane (S,S)-7, bridged 2,2′:6′,2″-terpyridines (S)-11, and C2-symmetric terpyridine (S,S)-12 by metal-mediated biaryl cross-coupling or homo-coupling reactions of the corresponding 6-halo[10](2,5)pyridinophanes. Stille-type and Negishi cross-coupling reactions are particularly useful for

  我们已经完成平面手性桥联的2,2'-联吡啶（的高效合成小号） - 6，c ^ 2 -对称bipyridinophane（S，S） - 7，桥接2,2'：6'，2“-terpyridines（小号）-11和C 2对称的三联吡啶（S，S）-12通过相应的6卤代[10]（2,5）吡啶基吡啶进行的金属介导的联芳基交叉偶联或均偶联反应。的Stille型和Negishi交叉偶联反应是的合成特别有用6，11，和12。另一方面，镍介导的均偶联反应最有效地实现了结构独特的联吡啶吡啶7的合成。