3-(2-propenyl)-2,3,4,5,6-pentahydropyran-2-ol | 113275-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(2-propenyl)-2,3,4,5,6-pentahydropyran-2-ol
• 英文别名: (RS)-3-allyltetrahydro-pyran-2-ol；3-allyltetrahydro-2H-pyran-2-ol；3-Prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 113275-21-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RDJXMATWFIBNCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-2,3,4,5,6-pentahydropyran-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.76 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  再生γ-内酯环：寡聚四氢呋喃分子楼梯和相关框架的模块化，迭代方法。

  摘要：

  通过合成一系列低聚四氢呋喃，已经概念化并验证了统一的立体控制的再生γ-丁内酯环化方法。新方案操作简短（四个步骤），操作简单（台式试剂），效率高（总产率为50-61％）。尽管这种方法的范围是无限的，但已证明在工业γ-丁内酯上进行多达五次迭代，可以在阶梯状结构中组装六个稠合的四氢呋喃部分。提出了探索性转换的选择，以举例说明该协议的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01707
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-tetrahydropyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到3-(2-propenyl)-2,3,4,5,6-pentahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Redox Reorganization: Aluminium Promoted 1,5‐Hydride Shifts Allow the Controlled Synthesis of Multisubstituted Cyclohexenes

  摘要：

  摘要 通过串联 1,5-酸酐转移-醛醇缩合，从容易获得的四氢吡喃中高效合成了环己烯。我们发现，铝试剂（如 Al2O3 或 Al(OtBu)3）在这一过程中非常重要，可促进 1,5-酸酐转移，并具有完全的区域特异性和对映体特异性（与在碱性条件下获得的结果形成鲜明对比）。温和的条件加上多种获得四氢吡喃起始材料的方法，使该方法成为一种具有特殊官能团耐受性的多功能方法。我们已经制备出了多种环己烯（40 个实例），其中许多是对映体，这表明我们有能力在新形成的环己烯环周围的每个位置选择性地安装一个取代基。实验和计算研究表明，铝在促进氢化物转移方面起着双重作用，既能激活亲氧化烷基的亲核体，又能激活亲电羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.202307424

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Formation of a -bicyclo[3.3.0]Octane by tandem anionic cyclization: evidence for the highly stereoselective irreversible nature of 5-hexen-1-yllithium cyclizations
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98011-0

  日期：1990.1

  Tandem anionic cyclization of 4-ethenyl-6-hepten-1-yllithium (7), prepared from the corresponding iodide (6) by low - temperature lithium - iodine exchange, occurs rapidly at room temperature in the presence of TMEDA to give ()methytlithium (9). Hydrolysis of the reaction mixture delivers 3-methyl--bicyclo[3.3.0]octane in 87% yield.

  由相应的碘化物（6）通过低温锂-碘交换制备的4-乙烯基6-庚-1-基锂（7）串联阴离子环化在室温下在TMEDA存在下快速发生，得到（）。甲基锂（9）。反应混合物的水解以87％的产率提供3-甲基-双环[3.3.0]辛烷。
• Iodocyclisation of unsaturated lactols and acetals. A new route to furo-2,3b-furans and pyrans.
  作者：M. Jalali-Naini、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85514-8

  日期：1986.1

  Cyclisation by iodine or other electrophilic reagents of unsaturated lactols or acetals has been studied and proved to be an efficient route to substituted furo-2,3b-furans or pyrans.

  已经研究了通过碘或其他不饱和乳糖醇或缩醛的亲电试剂进行的环化反应，并证明该环化反应是取代呋喃-2,3b-呋喃或吡喃的有效途径。
• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别
• A synthesis of (−)-pyrenophorin using 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96189-6

  日期：1987.1

  A C2-symmetrical 16-membered macrodiolide, (−)-pyrenophorin has been synthesized enantioselectively using newly developed 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols.

  使用新开发的4-DMAP催化的膦酰基乙酸酯与乳酸酯的酯交换反应，对映体选择性地合成了AC 2对称的16元大环烯二醇（-）-pyrenophorin。