3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide | 1394233-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide
• 英文别名: N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(2-methoxyphenyl)-N-naphthalen-1-ylprop-2-ynamide
• CAS: 1394233-01-2
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄
• 分子量: 451.522
• InChiKey: TWTCMQDDMDLBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铂催化的两个C的分子内形成对熔融芳烃的脱芳香化作用。C债券

  摘要：

  成功的（成功）芳香：原位生成的阳离子铂（II）络合物通过形成两个分子内CC键来催化熔融芳烃的脱芳香化作用（请参见方案）。机理研究表明，该反应可能通过阳离子铂（II）络合物的炔烃活化反应，然后发生弗里德尔-克拉夫茨型反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202165
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化的两个C的分子内形成对熔融芳烃的脱芳香化作用。C债券

  摘要：

  成功的（成功）芳香：原位生成的阳离子铂（II）络合物通过形成两个分子内CC键来催化熔融芳烃的脱芳香化作用（请参见方案）。机理研究表明，该反应可能通过阳离子铂（II）络合物的炔烃活化反应，然后发生弗里德尔-克拉夫茨型反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202165

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of 1-Aminonaphthalene Derivatives by Gold-Catalyzed Intramolecular Double C–C Bond Formation
  作者：Junko Oka、Ryuichi Okamoto、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol503698s

  日期：2015.2.6

  It has been established that a cationic gold(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex catalyzes asymmetric dearomatization of 1-aminonaphthalene derivatives by the intramolecular double C-C bond formation. Two different dearomatization products were obtained depending on the substituents on the benzyl groups at the alkyne termini.