(Z)-5-(benzylidene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione | 108320-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(benzylidene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 108320-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: PTDGFQOSOLWYQW-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(benzylidene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI, SEIJI;OHGO, YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1920-1928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基海因 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-(benzylidene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的分子光电开关

  摘要：

  描述了基于芳基乙内酰脲的分子光开关的新家族及其合成以及光化学和光物理研究。已使用简单和通用的化学方法以高收率将一系列乙内酰脲衍生物制备为单一异构体。我们的研究表明，可以通过诸如光源或滤光片等外部因素轻松控制这些化合物的光稳态。此外，详细的研究证明这些开关是有效的（即，它们有效利用了光能，具有很高的抗疲劳性，并且非常耐光）。在一些情况下，交换机可以完全关上/关，特定应用程序的理想功能。还进行了一系列理论计算以了解分子水平上的光异构化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00244

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by (Achiral Base)bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-Chiral Cocatalyst System
  作者：Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/bcsj.57.1920

  日期：1984.7

  group at α- or β-carbon were prepared, and an asymmetric hydrogenation of methyl 2-(acetylamino)acrylate and N,N′-dimethyl-5-benzylidenehydantoin catalyzed by achiral base-coordinated bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-chiral cocatalyst system was examined by using each of them as the cocatalyst. The enantiomeric excess of N,N′-dimethyl-5-benzylhydantoin reached 79.1% with (S)-N-[(R)-1-phenylethyl]

  制备了在α-或β-碳上具有仲酰胺基团的手性叔胺，并在非手性碱配位双(二甲基乙醛肟)催化下对2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯和N,N'-二甲基-5-苄基乙内酰脲进行了不对称加氢反应。 )钴(II)-手性助催化剂体系通过使用它们中的每一个作为助催化剂来进行检查。以(S)-N-[(R)-1-苯乙基]-2-奎宁环甲酰胺为助催化剂，N,N'-二甲基-5-苄基乙内酰脲对映体过量达到79.1%。对于相同的助催化剂，两种底物之间的对映选择性存在显着差异。关于助催化剂和底物构象的讨论导致提出了手性识别过渡态的模型。
• Synthesis of Chiral Hydantoins and Thiazolidinediones <i>via</i> <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Nie、Jing Li、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100809

  日期：2022.4

  Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydantoin and thiazolidinedione derived exocyclic alkenes using our developed BiphPHOX as a ligand. The transformation shows good functional group tolerance, and gives the hydrogenated products with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A gram-scale reaction was also carried out, and provided the hydrogenated

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。
• Suess-Fink, Georg; Schmidt, Gerhard F.; Herrmann, Gerhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1451 - 1454
  作者：Suess-Fink, Georg、Schmidt, Gerhard F.、Herrmann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Gerhard F.; Suess-Fink, Georg, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 103 - 106
  作者：Schmidt, Gerhard F.、Suess-Fink, Georg

  DOI：——

  日期：——