1,1,5,5-Tetrakis(4-chlorophenyl)-1,4-pentadiene | 126866-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,5,5-Tetrakis(4-chlorophenyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[1,5,5-tris(4-chlorophenyl)penta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 126866-20-4
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₄
• 分子量: 510.29
• InChiKey: TZYFDHQNVRVMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,5-Tetrakis(4-chlorophenyl)-1,4-pentadiene 在 三(三氟乙酸)碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(4-chlorophenyl)-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)

  摘要：

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3182
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 生成 1,1,5,5-Tetrakis(4-chlorophenyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 或钴 (III) 介导的末端二烯氧化自由基反应。双（二氢呋喃）的一锅法合成

  摘要：

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1097

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 2. Reaction of 1,1,<i>ω</i>,<i>ω</i>-Tetraarylsubstituted Terminal Alkadienes with Malonamide or Acetoacetamide
  作者：Hiroshi Nishino、Hideaki Hashimoto、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.68.1999

  日期：1995.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes with manganese(III) acetate in the presence of malonamide gave two types of 5-exo cyclization products, 1-carbamoyl-8-diarylmethylene-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones, in good to moderate yields. Similar reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes or 1,1,7,7-tetraaryl-1,6-heptadienes with malonamide

  在丙二酰胺存在下用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯得到两种类型的 5-外环化产物，1-氨基甲酰基-8-二芳基亚甲基-3-氮杂双环[3.3.0]octan-2-ones 和 3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecane-2,11-diones，产率良好至中等。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯或1,1,7,7-四芳基-1,6-庚二烯与丙二酰胺的类似反应仅产生复杂的混合物，除了形成少量3,11-二氧杂三环[7.3.0.01,5]dodecane-2,12-dione。另一方面，1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯在乙酸锰 (III) 存在下与乙酰乙酰胺反应得到 3-氨基甲酰基-2-甲基-4-(2-丙烯基)- 3-位被乙酰乙酰胺取代的4,5-二氢呋喃和1,4-戊二烯。1,1,6,6-tetraaryl-1 的类似反应，
• FUTAMI, YASUO;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3182-3186
  作者：FUTAMI, YASUO、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——
• NISHINO, HIROSHI;YOSHIDA, TOMOAKI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1097-1107
  作者：NISHINO, HIROSHI、YOSHIDA, TOMOAKI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——