(R)-N-benzoyl-4-hydroxyphenylglycine | 37784-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzoyl-4-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: (R)-2-benzamido-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；D-N-Benzoyl-p-hydroxyphenylglycin；(2R)-2-benzamido-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 37784-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: AFBMJKAJPZXKPS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-N-benzoyl-4-hydroxyphenylglycine 在 乙酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Genotoxic activity of halogenated phenylglycine derivatives

  摘要：

  The discovery of genotoxic amino acids derived from phenylglycine, and possessing halogen substituents, is described. The utility of hypervalent iodine reagents in the synthesis of this class of compounds is highlighted. The mechanism of action of the (haloaryl)glycines was studied in Saccharomyces cerevisiae.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.111
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 、 苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-N-benzoyl-4-hydroxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）/ MPAA催化在温和条件下硫代酰胺引导的二茂铁对映选择性酰胺化

  摘要：

  开发了使用单保护氨基酸（MPAA）作为手性配体的Cp *钴（III）催化的二茂铁对映体CH-H酰胺化反应。该反应在温和的条件下以高产率（高达97％）和适度的对映选择性（高达77.5：22.5 er）进行，提供了一种通过贱金属催化的对映选择性C–H活化产生平面手性的有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00511
• 作为试剂：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 N,N-diethylferrocenylthioamide 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 (R)-N-benzoyl-4-hydroxyphenylglycine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）/ MPAA催化在温和条件下硫代酰胺引导的二茂铁对映选择性酰胺化

  摘要：

  开发了使用单保护氨基酸（MPAA）作为手性配体的Cp *钴（III）催化的二茂铁对映体CH-H酰胺化反应。该反应在温和的条件下以高产率（高达97％）和适度的对映选择性（高达77.5：22.5 er）进行，提供了一种通过贱金属催化的对映选择性C–H活化产生平面手性的有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00511

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric synthesis of amino acids. Enantioselective hydrolyses of 2-phenyl-oxazolin-5-ones.
  作者：Rui-Lin Gu、Ik-Soo Lee、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88111-h

  日期：1992.4

  Porcine pancreatic lipase and the lipase of Aspergillus niger catalyze the enantioselective hydrolysis of a series of 4-substituted-2-phenyl-oxazolin-5-ones to yield optically active ()-and ()-N-benzoyl amino acids respectively.

  猪胰脂肪酶和黑曲霉的脂肪酶催化一系列4-取代的-2-苯基-恶唑啉-5-酮的对映选择性水解，分别产生光学活性的（）-和（）-N-苯甲酰基氨基酸。
• Synthesis of (−)‐Cytoxazone and (+)‐<i>epi</i>‐Cytoxazone: The Chiral Pool Approach
  作者：Zorana Tokic‐Vujosevic、Goran Petrovic、Bojana Rakic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1081/scc-200048953

  日期：2005.1.1

  Immunomodulator (-)-cytoxazone and its epimer (+)-epi-cytoxazone were synthesized starting from (D)-(-)-4-hydroxyphenylglycine. Homologation of the amino acid was achieved via the corresponding aldehyde, by a cyanohydrin reaction. The racemization of highly sensible amido aldehyde was efficiently suppressed when the oxidation of the parent aminoalcohol was performed by a modified Dess-Martin procedure.