1,1,1-trifluorotridec-2-ene | 131851-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorotridec-2-ene
• CAS: 131851-08-6
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃
• 分子量: 236.321
• InChiKey: KFHGJWMEFGNAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 三氟碘甲烷 在 (2,2'-联吡啶)双[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]铱(III)六氟磷酸盐 、 bis(tetrabutylammonium)oxalate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-iodotridecane
  参考文献：
  名称：

  低能光辐射下三氟甲基自由基的光氧化还原催化生成的共反应剂策略

  摘要：

  光氧化还原催化已经成为暗态催化的一种有价值的替代物。为了充分利用光氧化还原催化的潜力，必须在光诱导的自由基过程中利用低能光子。我们已经证明，草酸盐作为共反应剂的使用为在窄带隙光催化剂的绿色或红色LED光辐照下从CF 3 I光催化生产三氟甲基自由基（•CF 3）提供了有用的原理。光催化循环涉及二氧化碳（CO 2 •–）的自由基阴离子作为CF 3的还原剂I，是通过草酸盐的光诱导氧化脱羧反应生成的。进行了电化学表征以及稳态和瞬态光物理研究，以揭示草酸介导的•CF 3生成有两种光诱导的电子转移途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00966

文献信息

• Metal-Free Photocatalytic Radical Trifluoromethylation Utilizing Methylene Blue and Visible Light Irradiation
  作者：Spencer P. Pitre、Christopher D. McTiernan、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/cs5005823

  日期：2014.8.1

  The use of organofluorine compounds, especially those with an incorporated trifluoromethyl moiety, has increased dramatically in both the pharmaceutical and agrochemical industry. It has therefore become imperative to develop a mild and efficient synthetic technique for the inclusion of trifluoromethyl groups. Herein, we report the first use of methylene blue as a photosensitizer for the catalytic radical trifluoro- and hydrotrifluoromethylation of electron-rich heterocycles as well as terminal alkenes and alkynes under visible light irradiation. These reactions proceed with moderate to good yields at low catalyst concentrations; short irradiation times; and most importantly, without the need for potentially toxic transition-metal catalysts. In this work, considerable emphasis was also placed on understanding the kinetics of the mechanistically key steps through the use of laser flash photolysis techniques to more efficiently optimize the reaction conditions.