3-phenyl-2-cyclohexenyl-tert-butylperoxide | 220959-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-cyclohexenyl-tert-butylperoxide
• 英文别名: 3-tert-butylperoxy-1-phenylcyclohexene；3-t-butylperoxy-1-phenylcyclohexene；(3-Tert-butylperoxycyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 220959-38-6；455951-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: AUVKQLMBCKWLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclohexenyl-tert-butylperoxide 在 copper(l) iodide 、 dimethyl 3-methyl-9-oxo-7-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyloxy)benzyl)-2,4-di(pyridin-2-yl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorous bispidine: a bifunctional reagent for copper-catalyzed oxidation and knoevenagel condensation reactions in water

  摘要：

  氟亲和性双咪唑型配体已被开发用于展示其在铜催化的氧化反应、Knoevenagel缩合和水中温和条件下串联氧化/缩合反应中作为配体和碱的双功能性质。

  DOI：

  10.1039/c5ra17093a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 N-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyloxy)benzyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Allylic and benzylic sp³ C–H oxidation in water

  摘要：

  一种铜催化的方法已经开发出来，可以利用水中的可回收氟化配体将烯丙基和苄基sp3 C-H氧化为叔丁基过氧化氢（T-Hydro）。

  DOI：

  10.1039/c4ob02017k

文献信息

• Diverse Pathways for the Palladium(II)-Mediated Oxidation of Olefins by <i>tert</i>-Butylhydroperoxide
  作者：Jin-Quan Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0262340

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] New procedures are described for the palladium-catalyzed oxidation of olefins by tert-butylhydroperoxide under slightly basic conditions in CH(2)Cl(2) solution at 0-25 degrees C.

  [反应：参见文本]描述了新的程序，用于在弱碱性条件下于0-25摄氏度的CH（2）Cl（2）溶液中通过叔丁基过氧化氢进行钯催化的烯烃氧化。
• Mild Manganese(III) Acetate Catalyzed Allylic Oxidation:  Application to Simple and Complex Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Yeung、Pak L. Su

  DOI：10.1021/ol0612298

  日期：2006.7.1

  Manganese(III) acetate catalyzed allylic oxidation of alkenes to the corresponding enones was investigated, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). Delta(5)-Steroids were transformed into bioactive Delta(5)-en-7-ones under a nitrogen atmosphere, whereas simple alkenes were converted into the corresponding enones under an oxygen atmosphere in good yields.
• An Unprecedented Method for the Generation of <i>tert</i>-Butylperoxy Radical Using DIB/TBHP Protocol: Solvent Effect and Application on Allylic Oxidation
  作者：Yi Zhao、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol100603q

  日期：2010.5.7

  tert-Butylperoxy radical was generated with PhI(OAc)(2) and tBuOOH. Ester solvent was found to be critical and the protocol was applied in the allylic oxidation of various olefinic substrates, which gave the corresponding alpha,beta-unsaturated enones in good yield and regioselectivity.