3,4-dibromo-2,5-bis(dibromomethyl)thiophene | 25373-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-bis(dibromomethyl)thiophene
• 英文别名: 3,4-Dibrom-2,5-bis-dibrommethyl-thiophen
• CAS: 25373-19-7
• 化学式: C₆H₂Br₆S
• 分子量: 585.572
• InChiKey: GQSODKWEIXMAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  462.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-bis(dibromomethyl)thiophene 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  有效地合成双（二溴甲基）芳烃作为合成有用的二醛的重要前体

  摘要：

  摘要 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测试了溴代琥珀酰亚胺（NBS）和溴，以及用于替代四氯化碳，苯和二硫化碳的各种溶剂。在优化方案中，将不方便的溶剂替换为1,2-二氯乙烷（DCE）和/或乙腈。在DCE协议中，相对于文献协议，我们将反应时间缩短了24-32倍，将NBS的数量减少了几倍，并降低了功耗。该程序还可以消除持久的白炽灯辐射（100–500 W）。用溴代替NBS导致溴化剂用量进一步减少。将获得的溴代衍生物有效地转化为相应的二醛（90-96％），这反过来又可用于材料化学中。 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561651
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.66h， 以99%的产率得到3,4-dibromo-2,5-bis(dibromomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  有效地合成双（二溴甲基）芳烃作为合成有用的二醛的重要前体

  摘要：

  摘要 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测试了溴代琥珀酰亚胺（NBS）和溴，以及用于替代四氯化碳，苯和二硫化碳的各种溶剂。在优化方案中，将不方便的溶剂替换为1,2-二氯乙烷（DCE）和/或乙腈。在DCE协议中，相对于文献协议，我们将反应时间缩短了24-32倍，将NBS的数量减少了几倍，并降低了功耗。该程序还可以消除持久的白炽灯辐射（100–500 W）。用溴代替NBS导致溴化剂用量进一步减少。将获得的溴代衍生物有效地转化为相应的二醛（90-96％），这反过来又可用于材料化学中。 这项工作提出了在各种反应条件下，通过溴化二甲基取代的芳烃，有效合成作为芳香族二醛前体的双（二溴甲基）苯和双（二溴甲基）噻吩（产率高达99％）。此反应的几个新变体，包括使用N还测

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561651

文献信息

• Steinkopf; Koehler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 250,279
  作者：Steinkopf、Koehler

  DOI：——

  日期：——