[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester | 1023326-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 1023326-52-4
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si₂
• 分子量: 373.64
• InChiKey: XCVFEUGVFPQGPJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-thioxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 氯甲基三甲基硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008