isopropyl (3-hydroxycyclopent-1-ene)methylphosphinate | 536756-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (3-hydroxycyclopent-1-ene)methylphosphinate
• 英文别名: 3-[Methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 536756-58-8
• 化学式: C₉H₁₇O₃P
• 分子量: 204.206
• InChiKey: IJBTUCPNFXATRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3-hydroxycyclopent-1-ene)methylphosphinate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-cis-isopropyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane]methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 isopropyl (3-hydroxycyclopent-1-ene)methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k