ethyl syn-4-(benzyloxy)-3-butyl-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate | 111752-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl syn-4-(benzyloxy)-3-butyl-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate
• CAS: 111752-72-8；111752-73-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: OTGVROSSWUCGBU-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl syn-4-(benzyloxy)-3-butyl-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl syn-4-(benzyloxy)-3-butylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 diethyl 2-(2-(benzyloxy)propylidene)malonate 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl syn-4-(benzyloxy)-3-butyl-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate 、 ethyl anti-4-(benzyloxy)-3-butyl-2-(ethoxycarbonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity of conjugate addition to γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters via organocopper–Lewis acids and related reagents. Importance of the double bond geometry in controlling the selectivity
  作者：Yoshinori Yamamoto、Shinji Nishii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/c39870000464

  日期：——

  The Lewis acid mediated addition of organocopper reagents to the trans-ester (7a) produced the anti-isomer (8a) predominantly, while addition to the cis-derivative (7b) gave the syn-isomer (9a) preferentially, and addition of organometallic compounds to the diester (7c) also afforded the syn-isomer (9b) predominantly; this change in diastereoselectivity indicates the importance of the double bond geometry

  路易斯酸介导的加成有机铜试剂到的反式-酯（7A）中产生的反式异构体（8a中）主要，而除了顺式-衍生物（图7b），得到顺式-异构体（图9a）优先，并加入有机金属的二酯（7c）的化合物还主要提供了顺式异构体（9b）；非对映选择性的这种变化表明双键几何结构在控制γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的1,2-不对称诱导中的重要性。