(S)-2-{[1-Naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 104225-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-Naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-(1-naphthylmethylene)phenylalanine methyl ester
• CAS: 104225-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: SMDUYLIPAGTQQM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl-2-tert-butyl-3-formyl-1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-carboxylate 、 (S)-2-{[1-Naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以94%的产率得到(2R,3aR,4R,6R,6aR)-dimethyl-4-benzyl-2-tert-butyl-3-formyl-6-(1-naphthyl)-1,1-dioxidohexahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]thiazole-3a,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  S-氧化态对偶氮亚胺叶立德和同手性噻唑啉的1,3-偶极环加成反应的选择性和反应速率的关键作用

  摘要：

  对映纯脯氨酸-半胱氨酸类似物是通过在手性噻唑啉和甲亚胺基亚胺之间进行1,3-偶极环加成而获得的。反应性和区域选择性由噻唑啉硫原子的氧化态控制。亚砜和砜基团导致2,3加成，而从硫醚基团开始的反应导致2,4加成。非对面选择性是由噻唑啉环上庞大的叔丁基控制的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100237
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-2-{[1-Naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ghosh; Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 6, p. 457 - 459

  摘要：

  DOI：