7-tetrahydropyranyloxy-heptyl-magnesium chloride | 81744-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-tetrahydropyranyloxy-heptyl-magnesium chloride
• CAS: 81744-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₃ClMgO₂
• 分子量: 259.071
• InChiKey: UQYICQQCLNUAOB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tetrahydropyranyloxy-heptyl-magnesium chloride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and natural sex-attractants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78724-7

文献信息

• 一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇乙酸酯的合成 方法
  申请人：河北凯力昂生物科技有限公司

  公开号：CN104945253B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的合成方法，其特征在于以1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁为起始原料经偶联反应得到8‑(2‑氧代四氢吡喃)十二炔，经加氢、一锅法脱保护及酯化得到(Z)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯和(E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯的摩尔比处于(90%~99.5%):(10%~0.5%)的比例区间。本发明所提供的合成方法，利用1‑卤代戊炔和1‑(2‑氧代四氢吡喃)庚基卤化镁作为起始原料，开辟了一条新的反应路线，具备路线短，副产物少，操作简单常规，减少繁琐的反应后处理工作，提高了生产效率。本发明提供的方法可以满足在实际应用过程中不同昆虫信息素诱捕器或诱芯对异构体比例的要求，并且适合大规模的工业生产。
• Alkylation of diene allylic tertiary amines with grignard reagents. activation with alkyl chloroformates.
  作者：Yves Langlois、Nguyen Van Bac、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98498-3

  日期：1985.1

  Diene allylic tertiary amines were substituted with Grignard reagents in the presence of lithium tetrachlorocuprate and alkyl chloroformates. According to the experimental condition employed, this reaction afforded exclusively δ-1 V-alkylation products.

  在四氯铜酸锂和烷基氯甲酸酯存在下，将二烯烯丙基叔胺用格氏试剂取代。根据所采用的实验条件，该反应仅提供δ-1V-烷基化产物。
• Preparation of compounds containing two conjugated double bonds cis-cis
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04317905A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  A process is disclosed for preparing aliphatic compounds containing two conjugated double bonds cis-cis or cis-trans, characterized in that a compound of the general formula ##STR1## (in which R is H, alkyl from C.sub.1 to C.sub.10, or OY in which Y is a protective group selected from the class consisting of tetrahydropyranyl and 1-ethoxyethyl; X is an ester function selected from the class consisting of the acetates) is reacted with an alkyl-magnesium halide of the general formula: Z--Mg--R.sup.1 (II) (in which Z is chlorine, bromine or iodine, and R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, or a group (CH.sub.2).sub.n OY in which Y has the same meaning as in formula (I), and n is a number from 3 to 10) in the presence of Li.sub.2 CuCl.sub.4, CuCl, CuBr, or CuI at temperatures ranging from about -30.degree. to +10.degree. C. in the presence of ethyl ether or tetrahydrofuran as solvent, to obtain an aliphatic compound of the general formula: R--CH.sub.2 --C.tbd.C--CH.dbd.CH--CH.sub.2 R.sup.1 (III) in which the carbon atoms linked with the double bond carry two hydrogen atoms in cis position, and reducing the triple bond of (III) with lithium-aluminum hydride to produce the trans-cis compound, or reducing (III) with dialkylborane or catecholborane to produce the cis-cis compound.

  本发明公开了一种制备含有两个共轭双键的顺式-顺式或顺式-反式脂肪化合物的方法，其特征在于将一般式为##STR1##（其中R为H，C.sub.1至C.sub.10的烷基或OY，其中Y是从四氢吡喃基和1-乙氧基乙基保护基类中选择的保护基；X是从醋酸盐类中选择的酯基）的化合物与一般式为Z--Mg--R.sup.1（II）（其中Z为氯、溴或碘，R.sup.1为C.sub.1-C.sub.10烷基或(CH.sub.2).sub.n OY基团，其中Y的含义与公式（I）中相同，n为3至10的数字）在Li.sub.2 CuCl.sub.4、CuCl、CuBr或CuI存在下，在乙醚或四氢呋喃溶剂存在下，温度在约-30℃至+10℃范围内反应，以获得一般式为R-CH.sub.2-C.tbd.C-CH.dbd.CH-CH.sub.2R.sup.1（III）的脂肪化合物，其中与双键连接的碳原子在顺式位置携带两个氢原子，并使用氢化铝锂还原（III）的三键以产生反式-顺式化合物，或使用二烷基硼烷或邻苯二酚硼烷还原（III）以产生顺式-顺式化合物。
• Silicon-induced fragmentations: stereoselective preparation of (Z,E)- and (Z,Z)-1,4-dienamine derivatives. Synthesis of (9Z,12E)-tetradecadien-1-yl acetate, pheromone of various Lepidoptera
  作者：N. V. Bac、Y. Langlois

  DOI：10.1021/ja00390a051

  日期：1982.12
• LANGLOIS, Y.;BAC, NGUYEN, VAN;FALL, YAGAMARE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1009-1012
  作者：LANGLOIS, Y.、BAC, NGUYEN, VAN、FALL, YAGAMARE

  DOI：——

  日期：——