6-methoxy-1-{[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}benzene-2,3-diol | 1070795-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-methoxy-1-{[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}benzene-2,3-diol
• 英文别名: 3-[[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-4-methoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 1070795-50-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: RBEPNRRPKAZMFH-YWASFDNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-{[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}benzene-2,3-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6'-羟基芳烃的不对称合成：拟定的Popolohuanone E的生物合成前体。

  摘要：

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。

  DOI：

  10.1021/jo801404u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aS,8aR)-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-4-[(2,3,6-trimethoxyphenyl)methyl]-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene 在 正丁基锂 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到6-methoxy-1-{[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}benzene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  6'-羟基芳烃的不对称合成：拟定的Popolohuanone E的生物合成前体。

  摘要：

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。

  DOI：

  10.1021/jo801404u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 6′-Hydroxyarenarol: The Proposed Biosynthetic Precursor to Popolohuanone E
  作者：Rachel H. Munday、Ross M. Denton、James C. Anderson

  DOI：10.1021/jo801404u

  日期：2008.10.17

  The first synthesis of (+)-6'-hydroxyarenarol 3, the proposed biogenetic precursor to popolohuanone E (1), is described. An enantioselective route to key iodide intermediate 12 has been developed allowing the asymmetric synthesis of the known cis-decalin 22. Conditions which allow the removal of the methyl ether protecting groups on the hydroxyarene leaving the exocyclic methylene moiety in tact have

  描述了（+）-6'-羟基芳烃3的首次合成，这是拟定的Popolohuanone E（1）的生物遗传前体。已经开发了对关键碘化物中间体12的对映选择性路线，从而允许不对称合成已知的顺式十氢萘22。已经开发了条件，该条件允许去除羟基芳烃上的甲基醚保护基，而使环外亚甲基部分保持完整。这个综合。