6-formyl-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione | 196872-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-formyl-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione
• 英文别名: 3,14-Dioxononacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),4(13),6(11),7,9,17,19,21,23,25,27,29,31,33-tetradecaene-8-carbaldehyde；3,14-dioxononacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2(15),4(13),6(11),7,9,17,19,21,23,25,27,29,31,33-tetradecaene-8-carbaldehyde
• CAS: 196872-47-6
• 化学式: C₃₅H₂₀O₃
• 分子量: 488.542
• InChiKey: ZAURGLCZTBFOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 对甲基苯甲醛 、 6-formyl-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis-(o-benzeno)pentacene-6,13-dione 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到(R,S)-5-[2-(5,6,7,12,13,14-hexahydro-1,13-dioxo-5,14:7,12-bis-(o-benzeno)-pentacenyl)]-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体化合物：利用三并茂构型合成卟啉醌二单元组，三单元组和四元体

  摘要：

  刚性和共价连接的卟啉醌已被很好地确立为模型化合物，用于研究光诱导电子转移（PET）反应，如在光合作用的主要过程中发生的反应。在这种情况下，据报道许多卟啉醌的合成，其中一个或两个卟啉电子供体与一个或两个醌电子受体相连，分别形成二元，三元和四元模型系统。卟啉和醌通过三茂基，1，4-亚苯基和顺-或反-1，4-亚环己基桥连接。1,4-亚苯基和顺式或反式的使用-1,4-亚环己基桥导致供体-受体化合物在供体和受体之间的键数相同，但距离和方向不同。所述的分析1 1 H NMR谱证实为椅型构象顺式-和反式-cyclohexylene联二单元组和三单元组。NOE实验提供了有关目标化合物空间排列的信息。在所有这些新的PET模型系统的合成关键化合物是三蝶烯醌，它们经由[π形成小号4 +π小号2蒽衍生物和合适的醌之间的]-环加成。三萜系在最终模型系统中的醌接受体上具有刚性取向。有证据表明，三并茂体系在构建量身定制

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01052-3

文献信息

• Electron donor–acceptor compounds: exploiting the triptycene geometry for the synthesis of porphyrin quinone diads, triads, and a tetrad
  作者：Arno Wiehe、Mathias O Senge、Andreas Schäfer、Marcus Speck、Sebastian Tannert、Harry Kurreck、Beate Röder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01052-3

  日期：2001.12

  all these new PET model systems are the triptycene quinones, which are formed via a [πs4+πs2]-cycloaddition between an anthracene derivative and a suitable quinone. The triptycene system enforces a rigid orientation on the quinone acceptor(s) in the final model system. Evidence is given that the triptycene system has further potential for constructing tailor-made donor–acceptor compounds.

  刚性和共价连接的卟啉醌已被很好地确立为模型化合物，用于研究光诱导电子转移（PET）反应，如在光合作用的主要过程中发生的反应。在这种情况下，据报道许多卟啉醌的合成，其中一个或两个卟啉电子供体与一个或两个醌电子受体相连，分别形成二元，三元和四元模型系统。卟啉和醌通过三茂基，1，4-亚苯基和顺-或反-1，4-亚环己基桥连接。1,4-亚苯基和顺式或反式的使用-1,4-亚环己基桥导致供体-受体化合物在供体和受体之间的键数相同，但距离和方向不同。所述的分析1 1 H NMR谱证实为椅型构象顺式-和反式-cyclohexylene联二单元组和三单元组。NOE实验提供了有关目标化合物空间排列的信息。在所有这些新的PET模型系统的合成关键化合物是三蝶烯醌，它们经由[π形成小号4 +π小号2蒽衍生物和合适的醌之间的]-环加成。三萜系在最终模型系统中的醌接受体上具有刚性取向。有证据表明，三并茂体系在构建量身定制