N-{(1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]cyclohexyl}benzenesulfonamide | 2108567-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-{(1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]cyclohexyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: rel-N-((1R,2R)-2-(4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)cyclohexyl)benzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 2108567-79-7
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 429.583
• InChiKey: OVTXOMMQHRIKGL-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]cyclohexyl}benzenesulfonamide 在 YMC Chiral Art Cellulose-SB column 作用下， 以 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TRPML钙通道阻滞剂ML-SI1和ML-SI3的化学和药理学表征

  摘要：

  非选择性阳离子通道TRPML亚家族的成员（TRPML1-3）参与重要的溶酶体和内体功能的调节，并且TRPML1中的突变与IV型神经退行性溶酶体贮积病相关。为了深入研究TRPML的功能和（病理）生理作用，迫切需要膜可渗透的化学工具。但是迄今为止，尽管没有关于立体化学细节的明确信息，但仅公开了两种TRPML抑制剂ML-SI1和ML-SI3。在这项研究中，我们开发了两种抑制剂的总合成。ML-SI1仅以不可分离的非对映异构体的外消旋混合物形式获得，并显示出活化剂依赖性抑制活性。更有前途的工具是ML-SI3，因此没有进一步研究ML-SI1。反式异构体的活性明显高于顺式异构体。反式-ML-SI3对映体的分离进一步表明，（-）-异构体是TRPML1和TRPML2的有效抑制剂（IC 50值为1.6和2.3μM ）和TRPML3的弱抑制剂（IC 50值为12.5μM ），而（+）-对映异构体是TRPML1的抑制剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112966
• 作为产物：
  描述：

  chloramine-B 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-{(1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]cyclohexyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  TRPML钙通道阻滞剂ML-SI1和ML-SI3的化学和药理学表征

  摘要：

  非选择性阳离子通道TRPML亚家族的成员（TRPML1-3）参与重要的溶酶体和内体功能的调节，并且TRPML1中的突变与IV型神经退行性溶酶体贮积病相关。为了深入研究TRPML的功能和（病理）生理作用，迫切需要膜可渗透的化学工具。但是迄今为止，尽管没有关于立体化学细节的明确信息，但仅公开了两种TRPML抑制剂ML-SI1和ML-SI3。在这项研究中，我们开发了两种抑制剂的总合成。ML-SI1仅以不可分离的非对映异构体的外消旋混合物形式获得，并显示出活化剂依赖性抑制活性。更有前途的工具是ML-SI3，因此没有进一步研究ML-SI1。反式异构体的活性明显高于顺式异构体。反式-ML-SI3对映体的分离进一步表明，（-）-异构体是TRPML1和TRPML2的有效抑制剂（IC 50值为1.6和2.3μM ）和TRPML3的弱抑制剂（IC 50值为12.5μM ），而（+）-对映异构体是TRPML1的抑制剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112966