N,N'-dioctyl-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide | 1447814-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dioctyl-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide
• 英文别名: N,N′-dioctyl-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene-4,5,9,10-diimide；N,N′-dioctyl-2,6-dibromo-NDI；4,14-Dibromo-9,19-dioctyl-3,13-dithia-9,19-diazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,4,6,11,14,16,21-heptaene-8,10,18,20-tetrone
• CAS: 1447814-65-4
• 化学式: C₃₄H₃₆Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 760.611
• InChiKey: DXISGACNUIDQGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dioctyl-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide 、 嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N,N′-dioctyl-2,7-di(5-pyrimidyl)naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene-4,5,9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  α-修饰的萘二噻吩二酰亚胺—空气稳定的n通道有机半导体的分子设计策略

  摘要：

  萘并[2,3- b：6,7- b ']二噻吩二酰亚胺（NDTI）的分子修饰是通过在其上引入对电子不足的取代基如对-（三氟甲基）苯基-，5-嘧啶基和氯基进行的考察了噻吩的α位，以开发出用于有机薄膜晶体管（OTFT）的优质n沟道有机半导体。在新开发的NDTI衍生物中，N，N'-二辛基-2,7-二氯-NDTI（5）被认为是优于N，N'-二辛基-NDTI（1a）的半导体。基于5的OTFT显示出的电子迁移率高达0.73 cm 2 V –1s –1，而基于α-未取代1a的OTFT的迁移率为0.05 cm 2 V –1 s –1。通过引入氯基团改善的迁移率可以通过固态的电子结构来解释。与通过单晶X射线分析和理论计算阐明的1a的一维（1D）电子结构相反，可以将5表征为二维（2D）砌砖结构，其中噻吩α处的氯基团-正离子起着至关重要的作用。中包装结构5，存在分子间带状阵列，该分子间带状阵列在π堆叠柱的并排方向

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b02601
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-dioctyl-2,7-bis(trimethylsilyl)naphtho-[2,3-b:6,7-b′]dithiophene-4,5,9,10-diimide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N,N'-dioctyl-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  Naphthodithiophenediimide (NDTI): Synthesis, Structure, and Applications

  摘要：

  A straightforward synthesis of alpha,beta-unsubstituted and alpha-halogenated naphtho[2,3-b:6,7-b']-dithiophenediimides (NDTIs) is described. Electrochemical and optical studies of N,N-dioctyl-NDTI demonstrate that the compound has a low-lying LUMO energy level (4.0 eV below the vacuum level) and a small HOMO-LUMO gap (similar to 2.1 eV). With its interesting electronic and optical properties, in addition to its planar structure, NDTI is a promising building block for the development of novel pi-functional materials. In fact, it afforded n-channel, p-channel, and ambipolar materials, depending on the molecular modification.

  DOI：

  10.1021/ja404753r