methyl 2-diazo-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate | 1280723-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 1280723-09-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• 分子量: 210.213
• InChiKey: KALJFFWKRXNWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate 在 aluminium(III) triflate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的催化级联开环苯环

  摘要：

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201601954
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以64.7%的产率得到methyl 2-diazo-3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n