4-[1-Isopropyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 605629-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-Isopropyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 605629-66-1
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₃N₃O₄
• 分子量: 522.815
• InChiKey: WMYSACFIYITKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-Isopropyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-isopropyl-3-phenyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能多样的嘧啶环氮取代基的官能化吡咯并[3,2-d]嘧啶的多样性导向合成。

  摘要：

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。

  DOI：

  10.1021/jo034684f
• 作为产物：
  描述：

  4-allylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[1-Isopropyl-3-phenyl-3-(2,2,2-trichloro-acetyl)-ureido]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能多样的嘧啶环氮取代基的官能化吡咯并[3,2-d]嘧啶的多样性导向合成。

  摘要：

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。

  DOI：

  10.1021/jo034684f