1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]-3,6-二氢-2H-吡啶 | 130407-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]-3,6-二氢-2H-吡啶
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(E)-styryl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 130407-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WBLDYTNCGQNPAO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]-3,6-二氢-2H-吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成新型MPTP类似物作为潜在的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂。

  摘要：

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。

  DOI：

  10.1021/jm00100a023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(2-phenylethenyl)pyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]-3,6-二氢-2H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成新型MPTP类似物作为潜在的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂。

  摘要：

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。

  DOI：

  10.1021/jm00100a023

文献信息

• Flexible N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analog: synthesis and monoamine oxidase catalyzed bioactivation
  作者：S. Mbera Ngale Efange、R. H. Michelson、R. P. Remmel、R. J. Boudreau、A. K. Dutta、A. Freshler

  DOI：10.1021/jm00174a007

  日期：1990.12

  Eighteen analogues of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) were synthesized and evaluated as substrates of monoamine oxidase. In general, the flexible analogues, characterized by the presence of a methylene (or ethylene) bridge between the aryl/heteroaryl and tetrahydropyridyl moieties, were better substrates of the enzyme than the conformationally restricted MPTP. It is suggested that the increased oxidative activity of these flexible analogues reflects enhanced binding due to the ability of the C-4-aryl/heteroaryl substituent to gain access to a hydrophobic pocket within the substrate binding site.
• RECA INHIBITORS AND THEIR USES AS MICROBIAL INHIBITORS OR POTENTIATORS OF ANTIBIOTIC ACTIVITY
  申请人：Cottarel Guillaume

  公开号：US20110015137A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides RecA inhibitors, compositions containing them, systems for identifying or characterizing them, and methods of using them.
• US3965102A
  申请人：——

  公开号：US3965102A

  公开（公告）日：1976-06-22