2-Chloro-3-deuteriopyrazine | 121246-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-3-deuteriopyrazine
• CAS: 121246-95-5
• 化学式: C₄H₃ClN₂
• 分子量: 115.526
• InChiKey: GELVZYOEQVJIRR-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 在 氘代甲醇-d 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 2-Chloro-3-deuteriopyrazine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 2,3-Disubstituted Pyrazines; Regioselective Metalation of Chloropyrazine

  摘要：

  氯吡嗪在四氢呋喃中被锂胺区域选择性地金属化，生成3-氯-2-锂吡嗪。该锂衍生物与电亲体的反应可以通过“平衡移位”程序在原位进行（电亲体，如氯三甲基硅烷，在金属化过程中已存在于混合物中），也可以通过“积累”程序与预先形成的锂衍生物的溶液进行。在醛类和二苯甲酮的反应中，“积累”程序可以高产量地得到3-氯-2-(1-羟基烷基)吡嗪。由此获得的二级醇可以通过四氧化锰氧化为2-酰基-3-氯吡嗪，而这些酮可以通过与氨在乙醇中的反应转化为3-酰基-2-氨基吡嗪；在210°C下使用盐酸吡啶对3-氯-2-(2-甲氧基苯甲酰)吡嗪进行环化，可以高产量地得到10-氧代-10H-[1]苯并吡喆烷[2,3-b]吡嗪（1,4-二氮杂喹啉）。3-氯-2-甲酰吡嗪通过锂衍生物与乙酸乙酯的反应以及3-氯吡嗪-2-羧酸与二氧化碳的反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27736