1-methyl-4-methylene-3-phenylimidazolidin-2-one | 1569267-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-methylene-3-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 1569267-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HLNFWNOYYAYIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazol-2(3H)-one 、 1-methyl-4-methylene-3-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob42221f

文献信息

• Metal-free 5-exo-dig cyclization of propargyl urea using TBAF
  作者：Florent Huguenot、Clémence Delalande、Michel Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.098

  日期：2014.8

  We present the first results of the intramolecular cyclization of propargyl ureas catalyzed by TBAF. Depending on the substituents close to the triple bond, imidazolone or methylene-imidazolidinone was obtained. The dual activation of the triple bond by interaction with TBAF via the cation-pi is thought to be responsible. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.