(2R,4R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 185146-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,4R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 185146-31-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₃S
• 分子量: 497.742
• InChiKey: XWZSZJRCKJZXLN-ATMLYTPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,4R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874