tert-butyl (S,E)-2-methyl-5-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-enoate | 1184175-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-2-methyl-5-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-enoate
• CAS: 1184175-67-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: NFVZBPSNAQEXKI-KVDXNUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate 、 Cinnamyl bromide 在 Br^(1-)*C₄₈H₅₄N⁽¹⁺⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (R,E)-2-methyl-5-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-enoate 、 tert-butyl (S,E)-2-methyl-5-phenyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的α-手性乙炔：相转移催化的α-烷基-α-炔基酯的对映选择性α烷基化

  摘要：

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901977