1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-glucitol | 74629-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-glucitol
• CAS: 74629-56-4；88082-79-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: RUPALSPBQBBGMI-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-glucitol 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-mesyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Selective benzoylation of 1,5-anhydro-d glucitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85717-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-无水葡萄糖醇 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x

文献信息

• An expedient route to acylated glucosyl halides with a free 2-OH group
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Bernd Köhler

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84076-8

  日期：1994.5

  carbonyl group of 3,4,6-tri-O-benzoyl-α- d -arabino-hexosyl-2-ulose bromide (8), readily accessible from the hydroxyglycal ester, can be reduced by cyanoborohydride without affecting the anomeric bromine; exclusive axial attack of the hydride affords the benzoylated glucosyl bromide 6 with a free 2-OH group (72%). This amounts to a five-step synthesis from d -glucose, free from chromatography, in 55% overall

  摘要氰基硼氢化物可还原3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己糖基-2-ulose溴化物（8）的羰基，而不会影响端粒溴; 氢化物的唯一轴向侵蚀得到带有游离2-OH基团（72％）的苯甲酰化葡糖基溴化物6。这相当于由d-葡萄糖进行的五步合成，无色谱，总产率为55％。溴化物6，或更具反应性的α-碘化物7，是通过卤素交换从6平稳生成的，容易发生α-或β-选择性糖苷化，强调了它们作为糖基供体的潜力，可用于生成（1→2）连接的寡糖。