tert-butyl (2aR,4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate | 1410747-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (2aR,4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,6S)-6-phenyl-2-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene-5-carboxylate
• CAS: 1410747-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: QRPXUJQQMMYQKR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2aR,4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate 在 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(5S,10bR)-10-hydroxy-5-phenyl-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-phenyl-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (2aR,4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030

文献信息

• Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans and its application to the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.030

  日期：2012.11

  An unusual Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans is described. The fused tricyclic ring system is the key structural element for this reaction as it restricts C–N bond rotation and/or destabilizes the benzofuran ring. We achieved the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide using a combination of this reaction and the Au(I)-catalyzed 6-endo-dig hydroamination of an

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成