(R)-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methyl sulfamate | 1399841-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methyl sulfamate
• 英文别名: [(1R)-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl]methyl sulfamate
• CAS: 1399841-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: YWPKMXYZDXKDCP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methyl sulfamate 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2aS,2a1S,5aR)-2a1-phenylhexahydro-4-oxa-3-thia-2b-azacyclopropa[cd]indene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-ethyl 7-oxo-5-phenyl-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨基磺酰氯 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (R)-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382

文献信息

• Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions with N-Heterocyclic Carbenes: Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Lactones
  作者：Daniel T. Cohen、Chad C. Eichman、Eric M. Phillips、Emily R. Zarefsky、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201203382

  日期：2012.7.16

  New DKR type: An N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed dynamic kinetic resolution of racemic α‐substituted β‐keto esters has been developed. This method relies on the epimerization of an NHC‐enol intermediate before subsequent aldol/acylation events. Highly substituted β‐lactones are produced in good yield with good to excellent selectivities (see scheme).

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。