(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-6-iodo-cyclohexa-3,5-diene | 150895-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-6-iodo-cyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: cis-1,2-dihydrocatechol；(1S,2S)-3-iodo-6-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 150895-41-3
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: UWXNEZHHFXIECI-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-6-iodo-cyclohexa-3,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-1,2-dihydrocatechol
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 生成 (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methyl-6-iodo-cyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Boyd; Sharma; Barr, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1147 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。
• Enantioselective bacterial biotransformation routes to cis-diol metabolites of monosubstituted benzenes, naphthalene and benzocycloalkenes of either absolute configuration
  作者：Christopher C. R. Allen、Derek R. Boyd、Howard Dalton、Narain D. Sharma、Ian Brannigan、Nuala A. Kerley、Gary N. Sheldrake、Stephen C. Taylor

  DOI：10.1039/c39950000117

  日期：——

  Enzyme-catalysed kinetic resolution and asymmetric dihydroxylation routes to enantiopure cis-diol metabolites of arenes and benzocycloalkenes of either absolute configuration have been developed using appropriate strains of the bacterium Pseudomonas putida.

  利用适当菌株的铜绿假单胞菌（Pseudomonas putida），已开发出通过酶催化动力学拆分和不对称二羟基化途径制备手性纯顺式二醇代谢物的路线，适用于芳香烃和苯并环烯烃的任一绝对构型。
• Chemoenzymatic Synthesis of the Enantiomer of 4,12-Dihydroxysterpurene, the Structure Assigned to a Metabolite Isolated from the Culture Broth of<i>Stereum purpureum</i>
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol5034817

  日期：2015.1.2

  rearrangement of this to the cyclobutanone 2. By such means it has been established that 4,12-dihydroxysterpurene (1) is not the structure of the natural product isolated by Xie and co-workers from a culture broth of Stereum purpureum.

  化合物ent - 1的制备是通过将对映体富集的和微生物衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚6的衍生物参与分子内Diels-Alder反应，然后将形成的加合物合成为环戊二烯基双环[2.2.2]。辛烯酮3，并将其光化学重排为环丁酮2。通过这种方法，已经确定4,12-二羟基甾烯（1）不是谢和同事从紫斑病菌的培养液中分离出的天然产物的结构。
• Stereodirecting substituent effects during enzyme-catalysed synthesis of cis-dihydrodiol metabolites of 1,4-disubstituted benzene substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Mark V. Hand、Melanie R. Groocock、Nuala A. Kerley、Howard Dalton、Jagdeep Chima、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39930000974

  日期：——

  The cis-dihydrodiol enantiomer preferentially formed, by dioxygenase-catalysed oxidation of 1,4-disubstituted benzene substrates in growing cultures of Pseudomonas putida UV4, is found to be largely controlled by the relative size of the substituents.

  研究发现，在生长的假单胞菌 UV4 培养物中，1,4-二取代苯底物在二氧酶催化下氧化生成的顺式二氢二醇对映体的优先选择在很大程度上受取代基相对大小的控制。
• Total Synthesis of (+)-Viridianol, a Marine-Derived Sesquiterpene Embodying the Decahydrocyclobuta[<i>d</i>]indene Framework
  作者：Fei Tang、Ping Lan、Benoit Bolte、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02626

  日期：2018.11.16

  A total synthesis of the title sesquiterpene 4 is described that starts with the chiral, non-racemic cis-1,2-dihydrocatechol 10 obtained through the whole-cell biotransformation of p-iodotoluene. Compound 10 is elaborated over seven steps, including Negishi cross-coupling and intramolecular Diels–Alder (IMDA) cycloaddition reactions, to ketone 7 that engages in a photochemically promoted 1,3-acyl migration

  标题倍半萜烯的总合成4描述了与手性，非外消旋的开始顺式-1,2- dihydrocatechol 10通过的全细胞生物转化得到的p -iodotoluene。化合物10分七个步骤进行了详细说明，包括Negishi交叉偶联和分子内Diels–Alder（IMDA）环加成反应，从而生成参与光化学促进的1,3-酰基迁移的酮7，从而得到环丁酮6。通过进一步的步骤将化合物6转化为标题化合物4。