(6S,16S,23S)-6,16,23-tribenzyl-2,20,28-trimethyl-5,8,11,14,17,22,25-heptazatricyclo[9.9.7.13,19]octacosa-1(20),2,19(28)-triene-7,15,24-trione | 1420898-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (6S,16S,23S)-6,16,23-tribenzyl-2,20,28-trimethyl-5,8,11,14,17,22,25-heptazatricyclo[9.9.7.13,19]octacosa-1(20),2,19(28)-triene-7,15,24-trione
• CAS: 1420898-55-0
• 化学式: C₄₅H₅₇N₇O₃
• 分子量: 743.993
• InChiKey: GCWPWXKSALPAHX-BJKOEGOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,16S,23S)-6,16,23-tribenzyl-2,20,28-trimethyl-5,8,11,14,17,22,25-heptazatricyclo[9.9.7.13,19]octacosa-1(20),2,19(28)-triene-7,15,24-trione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过伪肽三脚架小笼子的外围替代来调节氯化物的结合，封装和运输。

  摘要：

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层

  DOI：

  10.1002/chem.201202182
• 作为产物：
  描述：

  tribenzyl ((2S,2'S,2''S)-((nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(azanediyl))tris(1-oxo-3-phenylpropane-1,2-diyl))tricarbamate 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,16S,23S)-6,16,23-tribenzyl-2,20,28-trimethyl-5,8,11,14,17,22,25-heptazatricyclo[9.9.7.13,19]octacosa-1(20),2,19(28)-triene-7,15,24-trione
  参考文献：
  名称：

  通过伪肽三脚架小笼子的外围替代来调节氯化物的结合，封装和运输。

  摘要：

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层

  DOI：

  10.1002/chem.201202182

文献信息

• pH‐Dependent Chloride Transport by Pseudopeptidic Cages for the Selective Killing of Cancer Cells in Acidic Microenvironments
  作者：Lucía Tapia、Yolanda Pérez、Michael Bolte、Josefina Casas、Jordi Solà、Roberto Quesada、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1002/anie.201905965

  日期：2019.9.2

  microenvironment of a solid tumor. These properties depend on the nature of the amino-acid side chains of the cages, which modulate their lipophilicity and interactions with the cell membrane. This paves the way towards using pH as a parameter to control the selectivity of cytotoxic ionophores as anticancer drugs.

  实体瘤中的酸性微环境是癌症的标志。受此启发，我们设计了一系列显示pH依赖性活性的拟肽笼状阴离子载体。当质子化时，它们有效地结合氯离子。它们还通过脂质双层运输氯化物，其阴离子载体特性在酸性pH下得到改善，表明了H + / Cl-交换机制。DPC胶束中的NMR研究表明，笼子与脂质相中的氯化物结合。当降低pH时，与本体水溶液的氯化物亲和性和氯化物交换速率提高。在实体瘤微环境的pH值下，这会增加对肺腺癌细胞的细胞毒性。这些性质取决于笼子氨基酸侧链的性质，调节它们的亲脂性和与细胞膜的相互作用。这为使用pH作为控制细胞毒性离子载体作为抗癌药物的选择性铺平了道路。
• Tight and Selective Caging of Chloride Ions by a Pseudopeptidic Host
  作者：Inés Martí、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Cristian Vicent、Ignacio Alfonso、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201303604

  日期：2014.6.10

  The selective molecular recognition of chloride versus similar anions is a continuous challenge in supramolecular chemistry. We have designed and prepared a simple pseudopeptidic cage (1 a) that defines a cavity suitable for the tight encapsulation of chloride. The interaction of the protonated form of 1 a with different inorganic anions was studied in solution by 1H NMR spectroscopy and ESI‐MS, and

  氯化物相对于类似阴离子的选择性分子识别在超分子化学中是一个持续的挑战。我们设计并准备了一个简单的拟肽笼子（1a），该笼子定义了适合于氯化物紧密包封的腔体。通过1 H NMR光谱和ESI-MS研究了1 a质子化形式与不同无机阴离子的相互作用，并通过X射线衍射研究了其在固态下的相互作用。溶液结合数据表明，1 a与氯的缔合常数比对任何其他测试的无机阴离子的缔合常数高两个数量级。值得注意的是1 a与其他紧密相关的卤化物（例如溴化物（选择性= 111），碘化物（选择性= 719）和氟化物（选择性> 1000））相比，对氯离子具有较高的选择性。结合实验（1 H NMR光谱和ESI-MS）表明1 a具有高亲和力（内部）结合位点和另外一个低亲和力（外部）结合位点。的超分子复合物有F - ，氯-和Br -已特征还在于相应的[的X射线衍射1个a⋅ Ñ[HX]结晶盐。结构数据表明，氯阴离子紧密包裹在主体中，位于
• Tuning Chloride Binding, Encapsulation, and Transport by Peripheral Substitution of Pseudopeptidic Tripodal Small Cages
  作者：Inés Martí、Jenifer Rubio、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Cristian Vicent、Roberto Quesada、Ignacio Alfonso、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201202182

  日期：2012.12.21

  increases the chloride binding by one order of magnitude. Besides, the cages derived from aliphatic amino acids display a stronger interaction than those derived from phenylalanine. The basis for the different mode of binding depending on the receptor structure is proposed according to the structural data (X‐ray and NMR spectroscopy). Finally, the transport of the chloride anion through lipid bilayers

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层