5-endo-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carbonitrile | 144852-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-endo-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carbonitrile
• 英文别名: (1S,2R,4S,5S)-5-benzyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 144852-16-4；144902-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HVVNDADBBCZILY-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-endo-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 生成 5-endo-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2,5-Substituted 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes: Stereochemistry of Diels-Alder Adducts of a 3-Alkylfuran

  摘要：

  从 3-苄基呋喃与丙烯腈的 Diels-Alder 反应中分离出四种可能的异构加合物中的三种，5（或 6）-苄基-7-氧杂双环 [2.2.1]庚-5-烯-2-内型（或外型） )-甲腈 6-8，其中 5-苄基-2-内甲腈 7 占主导地位。 两种 5- 苄基异构体 7 和 8 进一步精制为化合物 2-内型-氨基甲基-5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐 (11) 和 5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-外型-甲脒盐酸盐(12)。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26279
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到5-endo-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2,5-Substituted 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes: Stereochemistry of Diels-Alder Adducts of a 3-Alkylfuran

  摘要：

  从 3-苄基呋喃与丙烯腈的 Diels-Alder 反应中分离出四种可能的异构加合物中的三种，5（或 6）-苄基-7-氧杂双环 [2.2.1]庚-5-烯-2-内型（或外型） )-甲腈 6-8，其中 5-苄基-2-内甲腈 7 占主导地位。 两种 5- 苄基异构体 7 和 8 进一步精制为化合物 2-内型-氨基甲基-5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐 (11) 和 5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-外型-甲脒盐酸盐(12)。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26279

文献信息

• Jarvest Richard L., Readshal Simon A., Synthesis, (1992) N 10, S 962-965
  作者：Jarvest Richard L., Readshal Simon A.

  DOI：——

  日期：——