(R)-3-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>propane-1,2-diol | 137527-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-3-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>propane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-3-<<(4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>propane-1,2-diol；(R)-3-<<(4E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>propane-1,2-diol；(R)-3-[((4E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl)oxy]propane-1,2-diol
• CAS: 137527-59-4；137527-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: SAEHRYZUAYWJPC-ZSXIJKPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>propane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 生成 (+)-(S)-1-<(acetoxy)methyl>-2-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>ethyl 4-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  来自北布列塔尼海的不明海绵的布雷顿素，聚烯烃酯化甘油醚的合成：绝对构型和新结构分配

  摘要：

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - {[（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-{[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -{[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740504
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-hexene 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 Dowex 50W-X₈ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-<<(4E,6E,8E)-dodeca-4,6,8-trienyl>oxy>propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  来自北布列塔尼海的不明海绵的布雷顿素，聚烯烃酯化甘油醚的合成：绝对构型和新结构分配

  摘要：

  的绝对构型乙酰bretonin A（=（+} - （[R ）- 1 - [（乙酰氧基）甲基] -2- - {[（4E，6 E，8 E） -十二碳-4,6,8-三烯基]氧} 4-乙酰氧基苯甲酸乙酯;（-）- 1b）和异丁酮A（=（+）-（S）-3-{[（4 E，6 E，8 E）-do-deca-4,6,8 -三烯基]氧基} -2-羟丙基4-羟基苯甲酸酯；（+）-2）先前是从北布列塔尼海未定海绵中分离的，通过与合成的（+）- lb和（+）- 2进行比较而建立，是由（-）-（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基对甲苯磺酸酯（（-）-（R）-15）与（4）的混合物缩合而得E，6 E，8 E）-（14e）和（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-trien-1-ol（14z）。这也使得可以确认布雷顿丁素B（=（S）-2 -{[（4 E，6 Z，8 E）-dodeca-4,6,8-三烯基]氧基}

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740504